Diego Velázquez de Cuéllar nace en la Villa de Cuéllar, Provincia de Segovia en 1465 y muere en Santiago de Cuba el 12 de junio de 1524; y conquistador; adelantado de Cuba y Yucatán; primer gobernante de Cuba (1516-1524); prefería fundar a guerrear o saquear.
Tio de Diego Velázquez el Mozo. Miembro de una importante familia nobiliaria con protagonismo en Cuéllar (Segovia).
Tuvo una educación esmerada. Es descrito como de complexión fuerte y pelirrojo.
En 1485 y con 20 años se enroló en los tercios de Gonzalo Fernández de Córdoba, el Gran Capitán.
En 1494 tomó parte en la primera Guerra Italiana. Participó en las batallas de Seminara y Cosenza. Fue capitán del ejército español en Nápoles.
Se estableció en Sevilla, donde hizo amistad con Bartolomé Colón.
Se casa con María de Cuéllar (hija del contador Cristóbal de Cuéllar). Su esposa falleció una semana después de contraer nupcias.
Abrumado por su situación económica, pasó a las Indias y se enroló en el Tercer Viaje de Cristóbal Colón, en el que hizo amistad con fray Bartolomé de las Casas.
El 19 de agosto de 1498 desembarcó en La Española, donde contribuyó en gran medida a la pacificación con el gobernador Nicolás de Ovando.
Fue elegido por el virrey Diego Colón para la colonización de Cuba.
El 24 de junio de 1503 por orden del gobernador de la isla, fray Nicolás de Ovando, el poblado de San Juan de la Maguana es fundado por Diego Velázquez de Cuéllar.
En 1510 organizó la expedición conquistadora luego de levantar su pendón en Salvatierra de la Sabana. A su llamado, atraídos por su prestigio, acudieron 300 españoles.
Entre 1510 y 1511 partió de Salvatierra en cuatro naos con 300 españoles, cierto número de indios y algunos esclavos negros, para desembarcar en el Puerto de Palma.
El nuevo gobernador Diego Colón le puso al frente de una expedición para conquistar y poblar Cuba. Obtuvo el título de teniente de gobernador de la isla.
El 15 de agosto de 1511 el Adelantado español Diego Velázquez de Cuellar funda la aldea de Nuestra Señora de la Asunción de Baracoa, una de las primeras fundadas en América. Se dice que en 1492 Cristóbal Colón la había descrito como "la más hermosa cosa del mundo".
En 1512 funda Baracoa desde donde dirige la conquista y colonización de la Isla de Cuba.
El 5 de Noviembre 1513 Diego Velázquez de Cuellar funda San Salvador de Bayamo, la segunda villa en la isla en ser fundada por los españoles.
El 4 de junio de 1514 Diego Velázquez de Cuéllar funda la ciudad de Sancti Spíritus.
El 28 de julio de 1515 Diego Velázquez de Cuellar funda la ciudad de Santiago de Cuba.
Entre 1517 y 1518 las expediciones que fueron confiadas a Francisco Hernández de Córdoba y a Juan de Grijalva, le valieron el título de Adelantado de Yucatán y de Cuba.
Sus éxitos económicos lo hicieron pensar en la gran empresa de conquistar México, que confió a Hernán Cortés, invirtiendo gran parte de su fortuna, 50,000 castellanos.
El 23 de octubre de 1518 Diego Velázquez de Cuéllar, primer gobernador de Cuba, nombra capitán general a Hernán Cortés de una compañía para conquistar México. Pero cambio de opinión y Hernán Cortés fingió desconocer la contraorden y zarpó rumbo a México.
El 10 de febrero de 1519 desde la Isla de Cuba, Hernán Cortés y Pedro de Alvarado parten hacia México con una expedición de 600 hombres, sin que el gobernador de Cuba, Diego Velázquez de Cuéllar fuese notificado.
Diego Velázquez envió una expedición al mando de Pánfilo de Narváez para detener a Hernán Cortés, pero fracasó tras la victoria de este en Cempoala y la prisión de Narváez en 1520.
El 16 de noviembre de 1519 Diego de Velázquez de Cuéllar traslada la Habana a la bahía, se oficia la primera misa y se da por fundada oficialmente, en nombre de los reyes de España, Carlos I y Juana I, la Villa de San Cristóbal de La Habana. Se dice que el nombre que recibe la Habana está inspirado en el cacique Habaguanex, uno de los jefes nativos que habitaba la región.
Sus protestas ante la Corte por la conducta de Hernán Cortés no dieron resultado.
Envió contra Hernán Cortés a Pánfilo de Narváez e incitó a Cristóbal de Olid a rebelarse.
En 1524 incitó a Cristóbal de Olid, uno de los lugartenientes de Hernán Cortés, a rebelarse contra este en Honduras, cosa que logró y que le costó la vida a Olid.
Falleció en su caa.
La casa más vieja del continente americano de la época hispánica se encuentra en Santiago de Cuba, se trata de la de Diego Velázquez de Cuellar, primer Gobernador de la Isla. Hoy alberga l Museo de Ambiente Histórico Cubano.
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