Eneas Silvio Piccolomini nace en Corsignano, República de Siena Pienza el 18 de octubre de 1404 y muere en Ancona, Sacro Imperio Romano Germánico el 14 de agosto de 1464; humanista, latinista, escritor y diplomático; con el nombre de Pío II es elegido Papa Nº 210 de la Iglesia Católica (19 de agosto de 1458-14 de agosto de 1464); es el único papa que ha escrito su autobiografía; autor de "Historia de duobus amantibus" (Historia de dos amantes, siendo papa se retracto de haberla escrito).
Hijo de Silvio Piccolomini y Vittoria Forteguerri.
Estudia en Siena, siendo compañero del poeta Antonio Beccadelli.
Tiene varias relaciones amorosas, que dieron como fruto algunos hijos.
En 1431 entra al servicio del cardenal Domenico Capranica.
Mas tarde sirvió a Bartolomeo Visconti obispo de Novara (participó en el atentado contra la vida del Papa Eugenio IV, en Florencia durante la primavera de 1435).
Fue Secretario del duque Amadeo VIII de Saboya (antipapa Félix V).
Entra al servicio del emperador Federico III como secretario de la cancillería imperial.
El 27 de julio de 1442 el emperador Federico III en ceremonia solemne, le impuso la corona laureada de poeta. 
En 1444 escribe Historia de duobus amantibus (La historia de dos amantes), novela erótica, siendo uno de los libros más vendidos.
En 1445 el emperador Federico III lo envía nuevamente a Roma, con el objetivo de lograr la solución de las diferencias entre la Santa Sede y el Sacro Imperio.
Ya en Roma, el Papa Eugenio IV lo nombra subdiácono apostólico.
En 1446 de regreso a Viena, recibe las órdenes sagradas de diácono y poco después las de sacerdote.
En 1447 el Papa Nicolás V, lo nombra obispo de Trieste y en 1449 arzobispo de Siena.
En 1450 es enviado por el emperador Federico III para negociar su boda con la infanta Leonor de Portugal.
En 1452 acompaña al emperador Federico III a Roma para su coronación imperial y su boda con la infanta Leonor de Portugal.
En 1456 el Papa Calixto III le otorga el capelo con el título de cardenal presbítero de Santa Sabina.
El 19 de agosto de 1458 con el nombre de Pío II es elegido Papa Nº 210 de la Iglesia Católica.
Fomenta una cruzada contra los turcos, tras la Caída de Constantinopla, que nunca se concretó.
En 1459 Pío II decidió implementar una transformación radical de su lugar de nacimiento, Corsignano en Val d'Orcia, convirtiéndola en una residencia ideal digna de un papa y su corte. Pienza, la primera ciudad ideal renacentista. Construida por Bernardo Rossellino e ideada por el Papa Pío II. Pienza es famosa por la producción de queso “Pecorino” y “la ciudad del amor” por los nombres de las calles.
El 4 de abril de 1460 funda la Universidad de Basilea, Suiza.
En 1461 canonizó a Santa Catalina de Siena, terciaria dominica, mística, escritora, consejera papal.
En 1461 se construye la Rocca Pia Tivoli para poner fin al caos de Tivoli. Debería haber servido de advertencia a los habitantes de Tivoli. Representaba la fuerza, el control y el poder del Papa -Pío II- sobre Tivoli.
En 1462 declaró a la esclavitud como "un gran crimen" (magnum scelus).
El 7 de mayo de 1462 falleció el 66º dux de la Serenísima Venecia, Pasquale Malipiero, quien no quiso proporcionar algunas galeras para una cruzada solicitada por Pío II en 1459. Fue enterrado en la Basílica de los Santos Juan y Pablo.
En 1462 Pío II dona su Capa a Pienza. Con bordado inglés con seda policromada y plata.
El 19 de octubre de 1463 acuerdo del Papa Pío II para la cruzada contra los turcos. El dux de Venecia, Cristoforo Moro está entusiasmado pero el Maggior Consiglio (Gran Consejo), por temor a que retroceda, lo obliga a dirigir él mismo la empresa el siguiente 9 de noviembre.
El 12 de agosto de 1464 el dux Cristoforo Moro llega a Ancona para la cruzada contra los turcos al mando de una flota de solo 12 galeras más 8 galeras enviadas por el Papa Pío II. La cruzada fracasa antes de comenzar y el dux Cristoforo Moro regresa a Venecia el 23 de agosto.
Falleció a los 60 años de edad.
El 19 de mayo de de 1469 en el Palacio de los Vivero en Valladolid, se casaban en secreto Isabel de Castilla y Fernando de Aragón, gracias a una bula de Pío II falsificada por el arzobispo de Toledo, ya que la auténtica dispensa papal no llegaría hasta 1472.
En 1508 la Biblioteca Piccolomini de la Catedral de Siena fue decorada con pintura al fresco, esmaltes y dorado, para conmemorar la vida y pontificado de Pío II.
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